Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
An epoxide extends an ester side chain
Condições: Preformed lithium ethyl acetate enolate, represented by its C-centered contributor, plus ethylene oxide in dry THF; water is added afterward. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Move the electrons
The carbon-centered ester enolate opens an epoxide C–O bond by backside substitution; the other epoxide C–O bond is retained.
As setas curvas
- The enolate carbon uses its lone pair to form the new C–C bond.
- The leaving group takes the bond electrons as the new bond forms.
Move the electrons
Water is introduced after carbon–carbon bond formation to protonate the new terminal alkoxide.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The product is an ethyl 4-hydroxybutanoate skeleton. The ester carbonyl and ethoxy group survive, one epoxide bond becomes a carbon–carbon bond, and the other becomes the terminal alcohol bond.
O que você vai praticar
Use ring-opening C-alkylation to install a two-carbon alcohol fragment.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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