Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Íon tropílio em m/z 91 a partir do etilbenzeno
Condições: Ethylbenzene, EI-MS, M⁺• at m/z 106
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O espectro de massas por IE do etilbenzeno (M⁺• = 106) tem pico base em m/z 91. Qual explicação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A perda de CH₃• dá C₇H₇⁺, que se rearranja ao íon tropílio aromático
A clivagem benzílica seguida de expansão do anel dá um cátion aromático com 6 elétrons π em m/z 91.
Esta não Perda de eteno a partir do íon molecular
Perder eteno (28) daria m/z 78, não 91.
Esta não O cátion fenila C₆H₅⁺ é o fragmento mais estável
O cátion fenila tem m/z 77 e é instável: seu orbital vazio é um orbital sp² fora do sistema π.
Esta não É o pico isotópico M+1 de um fragmento em m/z 90
Um pico M+1 é pequeno (cerca de 1.1 % por carbono); não pode ser o pico base.
Solução explicada
A clivagem da ligação C–C benzílica perde CH₃• (106 − 15 = 91) e deixa um cátion C₇H₇⁺. O cátion benzila se rearranja ao íon tropílio, um anel plano de sete membros com 6 elétrons π, que é aromático; por isso esse fragmento é excepcionalmente estável e abundante.
O que você vai praticar
Explique o pico base em m/z 91 de um alquilbenzeno pelo íon tropílio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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