Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Acetato e ácido carbônico a partir de ácido acético e bicarbonato
Condições: NaHCO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O bicarbonato captura o próton do ácido carboxílico
O oxigênio com carga negativa do bicarbonato remove o próton O–H do ácido acético. O ácido acético (pKa 4,8) é um ácido mais forte que o ácido carbônico (pKa 6,4), então o equilíbrio favorece acetato e ácido carbônico por um fator de cerca de 40.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio aniônico do bicarbonato captura o próton ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio da carboxila, gerando o ânion acetato.
Por que a efervescência identifica o ácido
Compare cada ácido com o ácido carbônico, cujo pKa é 6,4.
Acetato e ácido carbônico
Formam-se acetato (como sal de sódio) e ácido carbônico. O ácido carbônico então se decompõe em água e dióxido de carbono, e o gás que escapa desloca ainda mais o equilíbrio para a direita; essa é a efervescência visível usada para identificar ácidos carboxílicos.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do ácido acético para o bicarbonato e explique por que um ácido carboxílico efervesce com bicarbonato de sódio, enquanto fenóis e álcoois não.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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