Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Tetra-hidro-2H-piran-2-ol a partir de 5-hidroxipentanal
Condições: cat. H+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidrônio protona o oxigênio do aldeído
O oxigênio do aldeído do 5-hidroxipentanal captura um próton do hidrônio (o catalisador ácido em água). A carbonila protonada distribui sua carga positiva para o carbono carbonílico, tornando esse carbono eletrofílico o suficiente para ser atacado pelo álcool, um nucleófilo fraco, na outra extremidade da cadeia.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do aldeído captura um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando uma molécula de água.
O próprio OH da cadeia fecha o anel
O oxigênio da hidroxila em C5 alcança de volta o carbono carbonílico protonado, e o par π do C=O se desloca para o oxigênio protonado. Como nucleófilo e eletrófilo estão na mesma molécula, o anel de seis membros se forma rapidamente e quase sem tensão; por isso hemiacetais cíclicos de cinco e seis membros predominam sobre a cadeia aberta, como na glicose.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da hidroxila se liga ao carbono carbonílico, fechando um anel de seis membros.
- O par π do C=O se desloca para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro.
A água remove o próton do oxônio do anel
O oxigênio do anel agora tem três ligações e carga positiva. A água captura seu próton e regenera o hidrônio, de modo que o ácido é apenas catalisador. O novo carbono do anel, que porta o OH e o oxigênio do anel, é um estereocentro formado pelas duas faces, como mistura racêmica.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do anel, positivamente carregado.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do anel, que se torna um oxigênio de éter neutro.
Tetra-hidro-2H-piran-2-ol
O produto é um hemiacetal cíclico: um mesmo carbono porta um grupo OH e o oxigênio do anel. É o mesmo padrão do carbono anomérico da glicopiranose.
O que você vai praticar
Desenhe o fechamento de anel catalisado por ácido do 5-hidroxipentanal ao hemiacetal cíclico tetra-hidro-2H-piran-2-ol e explique por que se forma o anel de seis membros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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