Química Orgânica 1 · Nomenclatura de alcanos e haletos de alquila
Acoplamento de Corey-House do 1-bromo-2-metilpropano
Condições: (CH3)2CuLi, diethyl ether.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O dimetilcuprato de lítio substitui o bromo do 1-bromo-2-metilpropano por um grupo metil. Qual estrutura é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH3)2CHCH2CH3
Metila no antigo carbono ligado ao Br: 2-metilbutano.
Esta não (CH3)4C
O 2,2-dimetilpropano exigiria acoplamento no carbono ramificado.
Esta não CH3CH2CH2CH2CH3
O pentano não é ramificado; o substrato já tem uma ramificação.
Esta não (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
O 2,5-dimetil-hexano é o dímero do homoacoplamento (Wurtz), não o produto do cuprato.
Solução explicada
O 1-bromo-2-metilpropano é (CH3)2CHCH2Br. O cuprato troca o Br por CH3, dando (CH3)2CHCH2CH3. Sua cadeia mais longa tem quatro carbonos com uma metila no C2: 2-metilbutano (nome usual isopentano).
O que você vai praticar
Prever um produto de Corey–House e associá-lo ao seu nome IUPAC (2-metilbutano).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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