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Unidade 1 de 10 · Química Orgânica 1 · Regras de nomenclatura IUPAC

Como nomear alcanos (regras IUPAC com exemplos)

Para nomear um alcano, encontre a cadeia carbônica contínua mais longa, numere-a para que os substituintes tenham os menores localizadores e escreva os substituintes em ordem alfabética antes do nome principal. Por exemplo, (CH₃)₂CHCH(C₂H₅)CH(CH₃)₂ é o 3-etil-2,4-dimetilpentano.

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Passo a passo

  1. Encontre a cadeia carbônica contínua mais longa; ela dá o nome principal (pentano, hexano, heptano). Se duas cadeias tiverem o mesmo tamanho, escolha a que tem mais substituintes.
  2. Numere a cadeia a partir da extremidade que dá ao primeiro substituinte o menor localizador; se houver empate, compare os conjuntos completos de localizadores no primeiro ponto de diferença.
  3. Nomeie cada substituinte como grupo alquila (metila, etila, propan-2-ila, antigamente isopropila) e dê a ele seu localizador.
  4. Junte substituintes iguais com di-, tri- ou tetra- e repita cada localizador (2,2-dimetil).
  5. Escreva os substituintes em ordem alfabética pelo nome em português, sem contar prefixos multiplicadores como di- e tri-, e acrescente o nome principal. Halogênios também são prefixos: bromo, cloro, fluoro, iodo.
  6. Se os localizadores continuarem empatados nas duas direções, o menor localizador vai para o substituinte citado primeiro em ordem alfabética.

Exemplo resolvido

3-etil-2,4-dimetilpentano

  1. Duas cadeias de cinco carbonos empatam; a que passa por C2, C3 e C4 tem três substituintes e a outra só dois, então ela é a cadeia principal: pentano.
  2. Qualquer numeração dá os localizadores 2, 3 e 4, então o empate não faz diferença.
  3. Etil vem antes de metil em ordem alfabética (di não conta): 3-etil-2,4-dimetilpentano.

Erros comuns

  • Usar a cadeia desenhada na horizontal em vez da cadeia mais longa.
  • Numerar pela extremidade mais próxima do grupo maior em vez de usar o primeiro ponto de diferença.
  • Escrever 2-dimetil em vez de 2,2-dimetil: cada substituinte precisa do próprio localizador.
  • Ordenar pelo prefixo multiplicador (dimetil na letra d) em vez do nome do substituinte.
  • Usar a menor soma de localizadores em vez do primeiro ponto de diferença: 2,7,8 vence 3,4,9 mesmo tendo soma maior.

Nomes dos alcanos de cadeia normal

CarbonosAlcanoGrupo alquila
1metanometila
2etanoetila
3propanopropila
4butanobutila
5pentanopentila
6hexanohexila
7heptanoheptila
8octanooctila
9nonanononila
10decanodecila

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Pratique

Perguntas frequentes

Como encontrar a cadeia principal de um alcano?

Conte a cadeia contínua de carbonos mais longa, seguindo curvas e ramificações; ela não precisa ser a cadeia desenhada em linha reta.

Por qual extremidade se numera a cadeia?

Pela extremidade que chega primeiro a um substituinte. Se as duas empatarem, compare os localizadores seguintes até que um conjunto seja menor.

Di- e tri- contam na ordem alfabética?

Não. Prefixos multiplicadores como di- e tri- são ignorados, então no 3-etil-2,2-dimetilpentano etil vem antes de metil.

Qual é o nome IUPAC do isoctano?

O isoctano é o 2,2,4-trimetilpentano: uma cadeia de cinco carbonos com dois grupos metila em C2 e um em C4.

Isopropila e sec-butila ainda estão corretos?

A IUPAC 2013 prefere propan-2-ila e butan-2-ila. Isopropila é aceito no uso geral, mas sec-butila e isobutila (hoje 2-metilpropila) não são mais recomendados; terc-butila continua sendo um prefixo preferido.

Outras regras de nomenclatura