Nomenclatura de alcanos e haletos de alquila

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   Encontre a cadeia mais longa

   Um nome IUPAC começa pela cadeia principal: a maior sequência contínua de carbonos, por mais que ela faça curvas. Percorra todos os caminhos de uma ponta da cadeia a outra e conte. Neste alcano C9, dois caminhos diferentes têm seis carbonos cada. Quando as cadeias empatam em comprimento, escolha a que tem mais substituintes, porque isso gera nomes de substituintes mais simples. Um dos caminhos de seis carbonos tem um grupo etil e um grupo metil; o outro tem um único grupo ramificado. O primeiro caminho vence, e numerar a partir da ponta mais próxima de uma ramificação dá 3-etil-2-metil-hexano. O nome 3-isopropil-hexano descreve o mesmo esqueleto, mas usa a cadeia principal pior, então não é o nome IUPAC. A cadeia desenhada na horizontal nunca é automaticamente a principal; conte sempre todos os caminhos.

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   Numere pelo primeiro ponto de diferença

   Definida a cadeia principal, numere-a para que os substituintes recebam os menores localizadores. Escreva o conjunto completo de localizadores a partir de cada ponta e compare os conjuntos termo a termo; o primeiro ponto de diferença decide. Aqui a cadeia de cinco carbonos tem três grupos metil. Numerar a partir da ponta mais próxima do grupo C(CH3)3 dá {2,2,4}; a partir da outra ponta, {2,4,4}. Os primeiros termos empatam em 2, os segundos diferem (2 contra 4), então {2,2,4} vence e o composto é o 2,2,4-trimetilpentano, o padrão de combustível chamado isoctano. Somar os localizadores e escolher a menor soma não é a regra: aqui coincide por acaso, mas falha em outros compostos, então compare sempre termo a termo.

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   Ordem alfabética e prefixos multiplicativos

   Os prefixos dos substituintes são citados em ordem alfabética antes do nome da cadeia principal. Grupos iguais são reunidos com os prefixos multiplicativos di, tri e tetra, mas esses prefixos são ignorados na ordem alfabética: dimetil entra na letra m, e etil vem primeiro. Cada substituinte tem seu próprio localizador, mesmo quando dois estão no mesmo carbono: escreva 2,2-dimetil, nunca 2-dimetil. Vírgulas separam números, e hifens separam números de letras. Nesta cadeia de seis carbonos o conjunto de localizadores é {2,2,4} a partir da ponta mais próxima do carbono quaternário, então o nome é 4-etil-2,2-dimetil-hexano. Um nome escrito 2,2-dimetil-4-etil-hexano tem os localizadores certos, mas a ordem errada, porque o di de dimetil foi contado indevidamente como letra.

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   Substituintes complexos

   Um substituinte ramificado é nomeado como um grupo à parte. Numere-o a partir do carbono ligado à cadeia principal, encontre sua cadeia mais longa a partir desse ponto e dê ao carbono de ligação seu localizador, com a terminação -il. Aqui um ramo de quatro carbonos está ligado pelo seu segundo carbono, então é butan-2-il, e o nome inteiro vai entre parênteses: 5-(butan-2-il)nonano. A cadeia principal de nove carbonos pode ser numerada a partir de qualquer ponta, porque o ramo está no carbono central. Livros mais antigos escrevem 5-sec-butilnonano; o prefixo sec-butil não é mais recomendado pela IUPAC. Os índices do CAS usam 5-(1-metilpropil)nonano. Grupos simples mantêm nomes compactos: propan-2-il (isopropil), 2-metilpropil (isobutil) e terc-butil.

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   Halogênios são prefixos

   Na nomenclatura substitutiva, um halogênio é apenas mais um prefixo: fluoro, cloro, bromo ou iodo. Ele não tem prioridade sobre os grupos alquila na numeração e entra na ordem alfabética junto com eles. Neste composto, a cadeia de cinco carbonos tem um bromo e um grupo metil. Numerar a partir de qualquer ponta dá o conjunto de localizadores {2,4}, um empate completo. O empate é resolvido pela ordem alfabética: bromo vem antes de metil, então o bromo recebe o menor localizador, dando 2-bromo-4-metilpentano. Você também vai encontrar nomes de classe funcional, que citam o haleto e depois o grupo alquila, como brometo de isopropila para o 2-bromopropano ou cloreto de metileno para o diclorometano. Esses são nomes usuais; a resposta avaliada é sempre a substitutiva.

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   O que levar adiante

   1. Cadeia mais longa (mais substituintes em caso de empate)
   2. menores localizadores no primeiro ponto de diferença
   3. desempate alfabético
   4. prefixos em ordem alfabética ignorando di/tri, cada um com seu localizador; halogênios são apenas prefixos.