Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Por que dois conjuntos de descritores nomeiam um só composto meso?
Condições: meso-2,3-dibromobutane, CH3CHBrCHBrCH3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que (2R,3S)-2,3-dibromobutano e (2S,3R)-2,3-dibromobutano nomeiam o mesmo composto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A molécula tem um plano de simetria interno, então é idêntica à sua imagem especular; numerar a partir de qualquer extremidade dá (2R,3S) ou (2S,3R) para o mesmo composto meso
A simetria torna os dois conjuntos de descritores equivalentes.
Esta não São enantiômeros que por acaso têm o mesmo nome
Enantiômeros sempre recebem nomes diferentes; esses dois conjuntos descrevem um único composto aquiral.
Esta não R e S se cancelam, então compostos meso não têm estereocentros
Os dois centros continuam sendo estereocentros; a molécula é que é aquiral como um todo.
Esta não Os descritores são escritos em ordem alfabética, então a ordem não importa
Os descritores seguem a ordem dos localizadores; a equivalência vem da simetria.
Solução explicada
Numerar a cadeia simétrica a partir da outra extremidade troca os dois localizadores: o centro R vira C3 e o centro S vira C2. Como a molécula tem um plano de simetria interno, sua imagem especular é ela mesma, então os dois conjuntos de descritores descrevem um único composto meso aquiral; a IUPAC o cita como (2R,3S), com o menor localizador recebendo R pela regra de numeração.
O que você vai praticar
Explique por que um composto meso com dois centros tem um só nome, apesar das duas ordens de descritores.
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