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Unidade 4 de 10 · Química Orgânica 1 · Regras de nomenclatura IUPAC

Como nomear estereoisômeros: R/S e E/Z (regras IUPAC com exemplos)

Para nomear um estereoisômero, atribua R ou S a cada estereocentro e E ou Z a cada ligação dupla estereogênica pelas prioridades CIP, e escreva cada descritor com seu localizador, em ordem crescente, em um único parêntese antes do nome. Por exemplo, o isômero E,S de CH₃CH=CHCHClCH₃ é o (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.

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Passo a passo

  1. Ordene os quatro grupos de cada estereocentro pela prioridade CIP: vence o maior número atômico e, se dois átomos empatarem, compare os átomos ligados a eles no primeiro ponto de diferença. Uma ligação dupla conta duas vezes o átomo parceiro.
  2. Olhe o estereocentro com o grupo de menor prioridade (quase sempre H) para trás e percorra as prioridades 1, 2, 3: sentido horário é R; anti-horário é S. Se esse grupo apontar para você, inverta o resultado.
  3. Em cada ligação dupla com dois grupos diferentes nos dois carbonos, ordene os dois grupos de cada carbono. Se os de maior prioridade ficam do mesmo lado é Z; em lados opostos, E.
  4. Numere primeiro a cadeia principal ou o anel pelas regras de sempre. Os descritores só decidem a numeração quando todo o resto empata, e aí Z recebe o localizador menor antes de E, e R antes de S.
  5. Escreva cada descritor com seu localizador, mesmo quando há um só: (2R)-butan-2-ol, (2Z)-but-2-eno. Livros mais antigos omitem o localizador de um descritor único, como em (R)-butan-2-ol.
  6. Reúna todos os descritores em um único parêntese, em ordem crescente de localizador e separados por vírgulas, misturando R/S e E/Z conforme os localizadores: (2R,3S), (3R,4E), (2E,4S). Depois coloque um hífen e o resto do nome.
  7. Estereocentros em anéis são atribuídos como os de cadeias: os dois caminhos do anel são dois ramos comparados átomo a átomo. O (1R,2R)-1,2-dimetilciclo-hexano é um enantiômero do isômero trans.
  8. Um composto meso também leva seus descritores: (2R,3S)-butano-2,3-diol. O nome especular (2S,3R) descreve a mesma molécula, e o localizador menor recebe R.

Exemplo resolvido

(2E,4S)-4-cloropent-2-eno

  1. A cadeia de cinco carbonos é numerada a partir da ponta mais próxima da ligação dupla, então o alceno é C2=C3 e o cloro fica no C4: 4-cloropent-2-eno.
  2. No C2 a metila supera o H, e no C3 o carbono C4 supera o H. Esses dois grupos de maior prioridade estão em lados opostos da ligação dupla, então ela é E.
  3. No C4 as prioridades são Cl, depois C3 (sua ligação dupla conta o C2 duas vezes), depois a metila C5 e por fim H. Com o H para trás o percurso é anti-horário, então o C4 é S.
  4. Ordene os descritores pelo localizador, não pelo tipo: (2E,4S)-4-cloropent-2-eno, e não (4S,2E)-4-cloropent-2-eno.

Erros comuns

  • Omitir o localizador de um descritor único: o nome IUPAC preferido é (2R)-butan-2-ol; (R)-butan-2-ol é a forma antiga.
  • Escrever primeiro os descritores R/S e por último os E/Z, em vez de ordenar todos pelo localizador: (2E,4S), e não (4S,2E).
  • Esquecer de inverter o resultado quando o grupo de menor prioridade aponta para o observador em uma cunha.
  • Ordenar os grupos pelo tamanho total, e não pelo número atômico no primeiro ponto de diferença: CH₂OH supera CH(CH₃)₂ porque O vence C.
  • Confundir cis/trans com E/Z: no 2-clorobut-2-eno, o isômero com as metilas em trans é o (2Z)-2-clorobut-2-eno.
  • Chamar um composto meso de (2R,3R) ou omitir seus descritores: o meso-2,3-dibromobutano é o (2R,3S)-2,3-dibromobutano.

Prioridades CIP de grupos comuns (da maior para a menor)

GrupoÁtomos comparadosPor que fica nesta posição
–IIMaior número atômico entre os grupos comuns
–BrBrNúmero atômico 35
–ClClNúmero atômico 17
–OCH₃O (C, pares livres)Empata com OH no O; depois o carbono vence o hidrogênio
–OHO (H)O oxigênio vence o nitrogênio e o carbono
–NH₂N (H, H)O nitrogênio vence o carbono
–COOHC (O, O, O)O C=O conta o O duas vezes, mais o OH
–CHOC (O, O, H)O C=O conta o O duas vezes
–CH₂OHC (O, H, H)Um O vence qualquer conjunto de carbonos
–C≡CHC (C, C, C)A ligação tripla conta o C três vezes
–CH=CH₂C (C, C, H)Empata com CH(CH₃)₂ e vence no carbono seguinte
–CH(CH₃)₂C (C, C, H)Dois carbonos vencem um
–CH₂CH₃C (C, H, H)Um carbono vence nenhum
–CH₃C (H, H, H)O grupo de carbono de menor prioridade
–HHSempre o último

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Pratique

Perguntas frequentes

Escreve-se o localizador quando o composto tem um só estereocentro?

Sim, no nome IUPAC preferido: (2R)-butan-2-ol e (2Z)-but-2-eno. Livros mais antigos e muitos nomes de uso geral o omitem, como em (R)-butan-2-ol; os dois nomes descrevem o mesmo composto.

Em que ordem se escrevem os descritores R/S e E/Z?

Só pelo localizador, do menor para o maior, em um único parêntese e separados por vírgulas. Um descritor de ligação dupla no C2 vem antes de um estereocentro no C4: (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.

Como se nomeia um composto meso?

Cada estereocentro recebe seu descritor normalmente. O meso-butano-2,3-diol é o (2R,3S)-butano-2,3-diol; (2S,3R) nomeia a mesma molécula e, por convenção, o localizador menor recebe R.

cis/trans é o mesmo que E/Z?

Não. cis/trans compara grupos parecidos, enquanto E/Z compara o grupo de maior prioridade de cada carbono. Costumam coincidir, mas nem sempre: o 2-clorobut-2-eno com as metilas em trans é o (2Z)-2-clorobut-2-eno.

Quantos estereoisômeros tem um composto com dois estereocentros?

No máximo quatro. Se uma das formas for meso, há só três, como no butano-2,3-diol: (2R,3R), (2S,3S) e a forma meso (2R,3S).

Como se atribui R ou S a um carbono de anel?

Trate os dois sentidos do anel como dois ramos e compare-os átomo a átomo até que difiram. No 1,2-dimetilciclo-hexano, o caminho pelo C2, que tem a metila, supera o caminho pelo C6.

Outras regras de nomenclatura