Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Ethoxycyclohexane by alkoxymercuration of cyclohexene
Condições: Hg(OAc)2, EtOH; then NaBH4, NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Mercurinium ion forms
The alkene π pair bonds to mercury as one acetate leaves, and the mercury lone pair bonds back to the other alkene carbon, giving a bridged mercurinium ion. No open carbocation forms, so nothing rearranges.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to mercury.
- An Hg–O bond pair leaves with acetate.
- The mercury lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the three-membered ring.
Ethanol opens the mercurinium ion
Ethanol, the solvent, attacks a ring carbon from the face opposite mercury, and that C–Hg pair moves back onto mercury.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of ethanol bonds to the ring carbon anti to mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
Acetate removes the proton
Acetate takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether bearing the mercury substituent.
As setas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Why use mercury?
Acid-catalysed addition of ethanol would also give an ether.
NaBH4 replaces mercury by hydrogen
Hydride from borohydride replaces the C–Hg bond. Demercuration with NaBH4 is really a radical chain; it is shown here as a net hydride transfer.
As setas curvas
- The B–H bond pair delivers hydride to the carbon bearing mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
Ethoxycyclohexane
The product is ethoxycyclohexane; mercury is released as reduced mercury species and borane is left.
O que você vai praticar
Draw the alkoxymercuration of cyclohexene in ethanol and the NaBH4 demercuration that gives ethoxycyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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