Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
2,2-Dimethyloxirane from a bromohydrin
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide deprotonates the alcohol, giving an alkoxide next to the carbon that carries bromine.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Why does the ring close so fast?
The nucleophile and the electrophile are in the same molecule.
The alkoxide displaces bromide
The alkoxide oxygen attacks the neighbouring CH₂ from the side opposite bromine, closing the three-membered ring as bromide leaves.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
2,2-Dimethyloxirane
The product is 2,2-dimethyloxirane with bromide and water.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of 1-bromo-2-methylpropan-2-ol and the intramolecular SN2 that closes 2,2-dimethyloxirane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
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