Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Aminopropan-2-ol from 2-methyloxirane and ammonia
Condições: NH3 (excess), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ammonia opens the epoxide
Ammonia attacks the less hindered CH₂ carbon from the back side; the strained ring opens and the oxygen becomes an alkoxide.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair of ammonia bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen, giving an alkoxide.
Which carbon is attacked?
Ammonia is a neutral nucleophile with no acid present.
Ammonia removes an N–H proton
A second ammonia molecule (in excess) takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral amine and an ammonium ion.
As setas curvas
- The lone pair of a second ammonia takes the N–H proton.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, which becomes neutral.
Ammonium protonates the alkoxide
The ammonium ion, a much stronger acid than an alcohol, gives a proton to the alkoxide oxygen.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from the ammonium ion.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, regenerating ammonia.
1-Aminopropan-2-ol
The product is 1-aminopropan-2-ol, with the amine on the primary carbon and the OH on the secondary carbon.
O que você vai praticar
Draw the SN2 opening of 2-methyloxirane by ammonia at the CH₂ carbon and the proton transfers that give 1-aminopropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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