Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Rank six carbon-based groups by CIP priority
Condições: Each group is attached to the same stereocentre through its first carbon. Multiple bonds are counted with duplicated atoms.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the groups from lowest to highest CIP priority.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de lowest priority a highest priority
- –CH₂CH₃
First carbon carries (C, H, H): only one carbon substituent.
- –CH(CH₃)₂
First carbon carries (C, C, H), the same set as vinyl, but its branches are CH₃ groups carrying only (H, H, H).
- –CH=CH₂
First carbon carries (C, C, H) counting the duplicate; at the next sphere its CH₂ carries (C, H, H), which beats the (H, H, H) of the isopropyl methyls.
- –C(CH₃)₃
First carbon carries (C, C, C), which beats the (C, C, H) of vinyl and isopropyl.
- –C≡CH
First carbon also carries (C, C, C); at the next sphere its real CH carries (C, C, H) from its duplicates, beating the (H, H, H) of a tert-butyl methyl.
- –CH₂OH
First carbon carries (O, H, H). The first point of difference is the highest atom of each set, and O beats C, so one oxygen outranks three carbons.
Solução explicada
Compare the set of atoms on each first carbon, highest atom first: (O,H,H) wins on its oxygen, then (C,C,C) beats (C,C,H) beats (C,H,H). Ties are broken one sphere further out, which puts vinyl above isopropyl and ethynyl above tert-butyl.
O que você vai praticar
Rank alkyl, alkenyl, alkynyl and hydroxymethyl groups by exploring CIP priorities sphere by sphere with duplicated atoms.
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