Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Which 1,3-dimethylcyclohexane can be diequatorial?
Condições: cis- and trans-1,3-Dimethylcyclohexane, each free to ring-flip between its two chairs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which isomer has a chair conformation with both methyl groups equatorial?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-1,3-Dimethylcyclohexane
At C1 and C3 the two equatorial positions point to the same face of the ring, so the cis isomer can be diequatorial; its ring flip gives the much less stable diaxial chair.
Esta não trans-1,3-Dimethylcyclohexane
For a 1,3 relationship, trans means one axial and one equatorial; ring flip only swaps which methyl is axial. Diequatorial trans is correct for 1,2 and 1,4, not 1,3.
Esta não Both isomers
cis and trans differ in which faces the methyls occupy, and only one face pattern matches two equatorial positions at C1 and C3.
Esta não Neither isomer; a 1,3 pair always has one axial group
The cis isomer avoids this: its diequatorial chair is the major conformer.
Solução explicada
Axial bonds alternate up and down around the ring, so C1 and C3 have axial bonds on the same face and equatorial bonds also on the same face. Two equatorial methyls at C1 and C3 are therefore cis. The trans isomer is always axial/equatorial.
O que você vai praticar
Use chair geometry to decide which 1,3-disubstituted cyclohexane diastereomer can place both groups equatorial.
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