Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Stereoisomers of an open-chain aldohexose
Condições: Open-chain aldohexose, HOCH₂–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CHO (shown without stereochemistry).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many stereoisomers are possible for this open-chain structure?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 16 Aceito com margem de ±0.4.
- Se você obteve 8: 8 = 2³ counts only three stereocentres. C2, C3, C4 and C5 each carry H, OH and two different chain branches.
- Se você obteve 64: 64 = 2⁶ counts all six carbons. C1 (CHO) and C6 (CH₂OH) do not carry four different groups.
Solução explicada
The four CH(OH) carbons are stereocentres; the CHO and CH₂OH ends are not. The two ends differ, so no combination is meso, and the full 2⁴ = 16 stereoisomers exist (glucose, mannose, galactose and the others, each as D and L).
O que você vai praticar
Apply the 2ⁿ rule to a chain whose ends differ, after locating every stereocentre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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