Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Rotating a Fischer projection by 90°
Condições: A Fischer projection of (R)-glyceraldehyde is rotated by 90° clockwise in the plane of the paper. The new drawing is then read with the usual Fischer convention.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What does the rotated drawing represent?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-glyceraldehyde, the enantiomer
After a 90° turn, groups that pointed away now sit on horizontal bonds that the convention reads as pointing toward you, and vice versa. That reverses the configuration.
Esta não (R)-glyceraldehyde, the same molecule
That is true for a 180° rotation, which keeps vertical groups vertical. A 90° rotation does not.
Esta não A diastereomer of glyceraldehyde
Glyceraldehyde has only one stereocentre, so it has no diastereomers; the only other stereoisomer is the enantiomer.
Esta não An achiral conformer
Redrawing cannot make a stereocentre disappear; the drawing still shows a chiral molecule, now with the opposite configuration.
Solução explicada
In a Fischer projection the vertical bonds point away and the horizontal bonds point toward you. A 90° rotation swaps these roles for all four groups, so the drawing now shows the mirror image. Only 180° rotations, or swapping two pairs of groups, leave the molecule unchanged.
O que você vai praticar
Predict how an in-plane rotation of a Fischer projection changes the configuration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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