Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Azo coupling of benzenediazonium with 2-naphthoxide
Condições: Benzenediazonium chloride (from aniline, NaNO2, HCl, 0–5 °C) added to 2-naphthol in aqueous NaOH, 0–5 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
C1 attacks the terminal nitrogen
The naphthoxide oxygen lone pair forms a C=O bond and pushes the C1=C2 π pair onto the terminal nitrogen of the diazonium ion. One N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen, which becomes neutral. The second ring of the naphthalene is untouched and stays a complete benzene ring.
As setas curvas
- The oxygen lone pair forms a C=O π bond.
- The C1=C2 π pair forms the new C1–N bond.
- One N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen.
Why C1?
Both carbons next to the oxygen-bearing carbon, C1 and C3, are activated by the O⁻ group.
Hydroxide restores aromaticity
Hydroxide removes the proton from C1, the sp³ carbon that now carries the azo group. The C–H pair re-forms the C1=C2 π bond and the C=O π pair returns to oxygen as the naphthoxide.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the C1–H proton.
- The C–H pair forms the C1=C2 π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
1-(Phenyldiazenyl)naphthalen-2-olate
The phenyl ring and the naphthalene are joined through N=N at C1, next to the oxygen. Neutralising the solution precipitates the orange-red dye 1-(phenyldiazenyl)naphthalen-2-ol.
O que você vai praticar
Draw the attack of C1 of 2-naphthoxide on the terminal nitrogen of benzenediazonium and the deprotonation that restores aromaticity, and explain why coupling occurs at C1.
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