Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Balz–Schiemann: 4-fluorotoluene from 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate
Condições: 4-Methylaniline, NaNO2, aqueous HBF4, 0 °C; filter and dry the diazonium tetrafluoroborate; then heat the dry solid
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Heating expels N₂
The C–N bond breaks with both electrons going to nitrogen, releasing N₂ gas and leaving an aryl cation with an empty sp² orbital in the ring plane.
As setas curvas
- The C–N pair leaves with nitrogen, forming N₂.
Tetrafluoroborate delivers fluoride
A B–F bonding pair of tetrafluoroborate forms the new C–F bond to the cationic ring carbon, leaving neutral boron trifluoride.
As setas curvas
- The B–F pair carries fluorine to the ring carbon.
Why tetrafluoroborate?
Most halogens are introduced with copper(I) salts or iodide, but fluorine needs a different method.
4-Fluorotoluene
Fluorine has replaced the diazonium group at the same ring carbon, para to the methyl group. N₂ and BF₃ are given off as gases.
O que você vai praticar
Draw the loss of N₂ from 4-methylbenzenediazonium and the transfer of fluoride from tetrafluoroborate to the aryl cation that gives 4-fluorotoluene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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