Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Phenol from benzenediazonium and warm water
Condições: Benzenediazonium hydrogen sulfate in dilute aqueous H2SO4, warmed to about 50 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Nitrogen is lost
On warming, the C–N bond breaks and both electrons go to nitrogen, releasing N2 gas. The very stable N2 molecule is what makes this unfavourable cation accessible.
As setas curvas
- The C–N pair leaves with nitrogen, forming N2.
Water captures the aryl cation
The phenyl cation has an empty sp² orbital in the plane of the ring. A water lone pair fills it at once, giving a protonated phenol.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium oxygen, giving phenol and hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Phenol
The diazonium group has been replaced by OH at the same ring carbon, and N2 has bubbled away.
O que você vai praticar
Draw the loss of N2 from the benzenediazonium ion, the capture of the aryl cation by water and the final deprotonation that gives phenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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