Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Hydration of benzonitrile to benzamide in aqueous acid
Condições: Benzonitrile, 85% aqueous H2SO4, 60 °C, short reaction time
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Hydronium protonates the nitrile nitrogen
The nitrile nitrogen is only very weakly basic, so strong acid is needed. Protonation gives a nitrilium ion whose carbon is strongly electrophilic.
As setas curvas
- The nitrile nitrogen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Why protonate first?
Water is a weak nucleophile and a nitrile carbon is a weak electrophile.
Water adds to the nitrilium carbon
A water lone pair attacks the nitrilium carbon and one C≡N π pair moves onto nitrogen.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new O–C bond.
- One C≡N π pair moves onto nitrogen.
Water removes a proton from the added oxygen
The positively charged oxygen loses a proton to water, giving the neutral imidic acid, a tautomer of the amide.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Hydronium protonates the imidic acid nitrogen
Tautomerisation to the amide starts by protonating the C=N nitrogen.
As setas curvas
- The imine nitrogen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Water removes the O–H proton: the amide
Water takes the O–H proton. That pair forms the C=O π bond and the C=N π pair moves onto nitrogen, giving the much more stable amide tautomer and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair forms the C=O π bond.
- The C=N π pair becomes the nitrogen lone pair.
Benzamide
One molecule of water has been added across the C≡N bond. The amide is the stable tautomer because the C=O bond is much stronger than C=N.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed addition of water to benzonitrile through the nitrilium ion and the imidic acid, and the tautomerisation that gives benzamide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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