Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Triptycene from benzyne and anthracene
Condições: NaNH2, anthracene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amide removes a proton ortho to bromine
The very strong base amide ion (from NaNH2) removes the ring hydrogen next to bromine, the most acidic one because of bromine's inductive pull.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the ortho ring proton.
- The C–H pair stays on carbon as an aryl anion in the ring plane.
Bromide leaves to give benzyne
The in-plane carbanion lone pair forms a second π bond to the neighbouring carbon as bromide leaves, giving the strained, highly reactive benzyne.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the new in-plane π bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
What makes benzyne reactive
The extra π bond is a weak overlap of in-plane sp² orbitals.
Anthracene adds across C9 and C10
Anthracene reacts as a diene through its central ring: in one concerted step C9 and C10 bond to the two benzyne carbons, and the flanking rings become fully aromatic benzene rings.
As setas curvas
- The C9 π pair of anthracene forms the bond to one benzyne carbon.
- The C10 π pair shifts into the outer ring, which becomes a benzene ring.
- A benzyne π pair forms the bond to C10 of anthracene.
Triptycene
Triptycene forms: three benzene rings joined at two bridgehead CH carbons, a rigid paddle-wheel shape.
O que você vai praticar
Draw benzyne formation from bromobenzene and sodium amide, then its Diels–Alder addition across C9 and C10 of anthracene to give triptycene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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