Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromação do 4-metilanisol a 2-bromo-4-metilanisol
Condições: Br2, FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O carbono em orto à metoxila ataca o bromo
O FeBr3 (mantido nos reagentes, não desenhado) polariza o Br2, tornando eletrofílico o bromo mais próximo. Os dois substituintes orientam para orto/para e as posições para estão ocupadas; assim, o carbono do anel em orto ao doador mais forte, a metoxila, forma a ligação C–Br.
As setas curvas
- O par π do anel em orto à metoxila forma a ligação com o bromo eletrofílico.
- O par Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
O oxigênio da metoxila acomoda a carga
O ataque em orto à metoxila coloca carga positiva no carbono que a carrega, onde um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺ e todos os átomos têm octeto completo. Uma metila só consegue estabilizar sua estrutura contribuinte por hiperconjugação, então a metoxila prevalece.
As setas curvas
- Um par isolado da metoxila forma uma ligação π com o carbono catiônico do anel.
O brometo remove o próton do anel
O brometo captura o próton do carbono sp³ que carrega o bromo, formando HBr. O par C–H refaz a ligação π do anel e o oxigênio recupera seu par isolado.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel.
- O par C–H refaz a ligação π do anel.
- O par π C=O⁺ volta ao oxigênio da metoxila.
2-Bromo-4-metilanisol
Forma-se o 2-bromo-4-metilanisol, com HBr. O bromo fica ao lado da metoxila, o ativante mais forte, e não ao lado da metila.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque do 4-metilanisol ao bromo em orto à metoxila, o íon arênio do tipo oxocarbênio e a perda do próton do anel que forma o 2-bromo-4-metilanisol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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