Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromação da 4-nitroacetanilida em C2
Condições: Br2, AcOH, 50 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O carbono em orto ao grupo acetamido ataca o bromo
O grupo acetamido orienta para orto/para e o grupo nitro orienta para meta; com a posição para bloqueada, ambos apontam para o carbono em orto ao nitrogênio. Esse carbono usa um par π do anel para formar a ligação C–Br, e o ácido acético morno compensa a desativação do anel pelo grupo nitro.
As setas curvas
- O par π do anel em orto ao grupo acetamido forma a ligação com o bromo.
- O par Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
O nitrogênio da amida compartilha a carga
O ataque em orto ao nitrogênio coloca carga positiva no carbono que carrega o grupo acetamido, onde o par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N⁺. Essa estrutura contribuinte mantém a carga longe do carbono que carrega o grupo nitro.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amida forma uma ligação π com o carbono catiônico do anel.
O brometo remove o próton do anel
O brometo captura o próton do carbono sp³ que carrega o bromo, formando HBr. O par C–H refaz a ligação π do anel e o nitrogênio recupera seu par isolado.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel.
- O par C–H refaz a ligação π do anel.
- O par π C=N⁺ volta ao nitrogênio da amida.
2-Bromo-4-nitroacetanilida
Forma-se a 2-bromo-4-nitroacetanilida, com HBr. A hidrólise posterior da amida fornece a 2-bromo-4-nitroanilina; o grupo acetila serviu, portanto, para moderar a amina.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque da 4-nitroacetanilida ao bromo em orto ao grupo acetamido, o íon arênio C=N⁺ e a perda do próton do anel que forma a 2-bromo-4-nitroacetanilida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas