Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Alquilação do benzeno com 2-cloro-3-metilbutano: deslocamento de hidreto
Condições: AlCl3, excess benzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
O 2-cloro-3-metilbutano se liga ao cloreto de alumínio
Um par isolado do cloro do 2-cloro-3-metilbutano ocupa o orbital vazio do cloreto de alumínio. A coordenação ao ácido de Lewis enfraquece a ligação C–Cl, de modo que o grupo alquila pode sair como carbocátion.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro é doado ao orbital vazio do alumínio.
Forma-se o carbocátion secundário
A ligação C–Cl se rompe e seus elétrons vão para o cloro, formando tetracloroaluminato e um carbocátion secundário no carbono que segurava o cloro. Seu vizinho é um carbono terciário C–H, então um rearranjo é possível.
As setas curvas
- O par C–Cl vai para o cloro, que permanece no alumínio como AlCl4⁻.
Um deslocamento 1,2 de hidreto gera o cátion terciário
O hidrogênio do carbono vizinho migra com seu par ligante para o carbono catiônico. Isso transforma um cátion secundário no cátion terciário 2-metilbutan-2-ila (terc-pentila), mais estável, que é o eletrófilo que o benzeno encontra.
As setas curvas
- O par ligante C–H migra com o hidrogênio para o carbono secundário pobre em elétrons.
O benzeno ataca o cátion terciário
Um par π do benzeno forma a nova ligação C–C com o carbono catiônico terciário. Essa etapa lenta quebra o sexteto aromático e gera um íon arênio.
As setas curvas
- O par π do anel forma a ligação com o carbocátion terciário.
O íon arênio distribui sua carga
A carga positiva se deslocaliza pelos carbonos em orto e em para à nova ligação. Levá-la ao carbono para gera a estrutura contribuinte cujo arranjo de ligações π conduz diretamente de volta ao anel aromático.
As setas curvas
- A ligação π do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga para a posição para.
O tetracloroaluminato remove o próton do anel
Um cloreto do AlCl4⁻ captura o próton do carbono sp³ do anel e o AlCl3 é regenerado. O par C–H e a ligação π vizinha se deslocam para reconstruir o anel aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro captura o próton do anel.
- O par Al–Cl fica no cloro, liberando AlCl3 neutro e HCl.
- O par C–H forma uma ligação π do anel.
- A ligação π seguinte se desloca para o carbono catiônico e restaura a aromaticidade.
(2-Metilbutan-2-il)benzeno
Forma-se o (2-metilbutan-2-il)benzeno, o terc-pentilbenzeno, com HCl. O carbono benzílico quaternário mostra que o deslocamento de hidreto ocorreu antes do ataque do benzeno.
O que você vai praticar
Desenhe a ionização do 2-cloro-3-metilbutano pelo AlCl3, o deslocamento 1,2 de hidreto ao cátion terciário e o ataque do benzeno a ele, formando o (2-metilbutan-2-il)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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