Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Chlorination of nitrobenzene
Condições: Nitrobenzene, Cl2, FeCl3 (cat.), 35–45 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Chlorine binds iron(III) chloride
A chlorine lone pair coordinates to iron, polarising the Cl–Cl bond so that the outer chlorine becomes electrophilic. A deactivated ring like nitrobenzene needs this activation and some warming.
As setas curvas
- A chlorine lone pair forms a dative bond to iron.
The meta carbon attacks chlorine
The π bond at the carbon meta to the nitro group forms the C–Cl bond as the Cl–Cl bond breaks, giving the arenium ion and FeCl₄⁻. The positive charge is shared by the carbons ortho and para to the new sp³ carbon, none of which carries the nitro group. The charges drawn on chlorine and iron in the Cl₂–FeCl₃ complex, and on iron in FeCl₄⁻, are Lewis formal charges; iron stays Fe(III) throughout.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–Cl bond at the carbon meta to NO₂.
- The Cl–Cl pair moves to the chlorine on iron, giving FeCl₄⁻.
FeCl₄⁻ removes the ring proton
A chlorine of FeCl₄⁻ takes the proton on the sp³ ring carbon and leaves iron as HCl. The C–H pair restores the aromatic ring, and FeCl₃ is regenerated.
As setas curvas
- A chlorine lone pair takes the ring proton.
- The Fe–Cl pair returns to chlorine, releasing HCl and neutral FeCl₃.
- The C–H pair forms the ring π bond to the cationic carbon.
1-Chloro-3-nitrobenzene
1-Chloro-3-nitrobenzene is the main product; HCl is released and FeCl₃ is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the activation of Cl₂ by FeCl₃, attack by the carbon meta to the nitro group, and deprotonation by FeCl₄⁻ to give 1-chloro-3-nitrobenzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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