Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Alkylation of benzene with cyclohexene and sulfuric acid
Condições: Benzene (excess), cyclohexene, conc. H2SO4, 5–10 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Sulfuric acid protonates cyclohexene
The C=C π electrons take a proton from sulfuric acid, giving the secondary cyclohexyl cation and hydrogen sulfate.
As setas curvas
- The π pair forms a C–H bond to the acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Benzene attacks the cyclohexyl cation
A benzene π bond forms the C–C bond to the cationic ring carbon, giving the arenium ion.
As setas curvas
- The ring π electrons bond to the cationic carbon.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon; the C–H pair rebuilds the aromatic π system and sulfuric acid is regenerated.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the ring π bond.
Cyclohexylbenzene
Cyclohexylbenzene forms and sulfuric acid is regenerated, so the acid is a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the protonation of cyclohexene by sulfuric acid, the attack of benzene on the cyclohexyl cation, and the deprotonation by hydrogen sulfate that gives cyclohexylbenzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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