Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Friedel–Crafts acylation of benzene with propanoyl chloride
Condições: Benzene, propanoyl chloride (1.0 equiv), AlCl3 (1.1 equiv), CH2Cl2, 0 °C → 25 °C; then ice/HCl workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The acyl chloride binds aluminium chloride
A chlorine lone pair of propanoyl chloride coordinates to aluminium, weakening the C–Cl bond.
As setas curvas
- The chlorine lone pair forms a dative bond to aluminium.
The acylium ion forms
The C–Cl bond breaks and chlorine leaves as part of AlCl₄⁻. An oxygen lone pair forms a third C–O bond, giving the acylium ion R–C≡O⁺, in which carbon and oxygen both have octets. The charges drawn on chlorine and aluminium in the complex, and on aluminium in AlCl₄⁻, are Lewis formal charges; aluminium stays Al(III) throughout.
As setas curvas
- The C–Cl pair moves onto chlorine, which stays on aluminium as AlCl₄⁻.
- An oxygen lone pair forms the C≡O⁺ triple bond.
Benzene attacks the acylium carbon
A ring π bond forms the new C–C bond to the acylium carbon, and one C≡O π pair moves back onto oxygen. The arenium ion carries the positive charge in the ring.
As setas curvas
- The ring π electrons bond to the acylium carbon.
- One C≡O π pair returns to oxygen, leaving a neutral C=O.
AlCl₄⁻ removes the ring proton
A chlorine of AlCl₄⁻ takes the proton on the sp³ ring carbon and leaves aluminium as HCl, regenerating AlCl₃. The C–H electrons restore the aromatic ring.
As setas curvas
- A chlorine lone pair takes the ring proton.
- The Al–Cl pair returns to chlorine, releasing HCl and neutral AlCl₃.
- The C–H pair forms the ring π bond.
Propiophenone
1-Phenylpropan-1-one forms with HCl. In the flask the ketone oxygen binds the AlCl₃, which is why a full equivalent is used; ice and HCl release the free ketone on workup.
O que você vai praticar
Draw the formation of the propanoyl acylium ion from propanoyl chloride and AlCl₃, its capture by benzene, and the deprotonation that gives 1-phenylpropan-1-one.
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