Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Rank five arenes by rate of nitration
Condições: Each arene is nitrated with HNO₃/H₂SO₄ under identical conditions; compare the overall rates.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the arenes from slowest to fastest nitration.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest a fastest
- nitrobenzene
Strongly deactivating: the N⁺ next to the ring withdraws electrons by induction and resonance; roughly 10⁷ times slower than benzene.
- chlorobenzene
Weakly deactivating: inductive withdrawal by chlorine outweighs its lone-pair donation; about 30 times slower than benzene.
- benzene
The reference compound, no substituent.
- toluene
Weakly activating: the methyl group donates by hyperconjugation and induction; about 25 times faster than benzene.
- phenol
Strongly activating: the OH lone pair donates by resonance; about 1000 times faster than benzene.
Solução explicada
Groups that donate electron density stabilise the arenium ion and speed the reaction (OH strongly by resonance, CH₃ weakly by hyperconjugation); groups that withdraw it slow the reaction (Cl weakly, because induction beats its weak resonance donation; NO₂ strongly).
O que você vai praticar
Order monosubstituted benzenes by EAS rate from the activating or deactivating character of the substituent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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