Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Which nitrogen lone pair is in the aromatic sextet?
Condições: Pyrrole (five-membered ring, N–H) and pyridine (six-membered ring) are both planar aromatic heterocycles with six π electrons; both are drawn.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In which molecule does the nitrogen lone pair form part of the aromatic π sextet?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pyrrole only
Pyrrole has only two C=C bonds (4 π electrons); the nitrogen lone pair in a p orbital supplies the other two. Pyridine already has three π bonds, so its lone pair stays in the ring plane.
Esta não Pyridine only
Pyridine's lone pair sits in an sp² orbital in the ring plane, perpendicular to the π system; that is why it is free to accept a proton (pyridinium pKa ≈ 5).
Esta não Both pyrrole and pyridine
Pyridine would then have 8 π electrons, a 4n count; its three π bonds already make the sextet.
Esta não Neither
Without its nitrogen lone pair, pyrrole would have only 4 π electrons and would not be aromatic.
Solução explicada
Count the π electrons each ring needs to reach six. Pyrrole's two C=C bonds give four, so the N–H lone pair must be in the sextet; protonating it destroys aromaticity, which makes pyrrole an extremely weak base. Pyridine's three C=N/C=C bonds give six, so its lone pair is an in-plane sp² pair and pyridine is a typical weak base.
O que você vai praticar
Decide whether a heteroatom lone pair belongs to the aromatic π system in pyrrole and pyridine and connect it to basicity.
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