Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Which intermediate leads to 3-nitrobenzoic acid?
Condições: Target: 3-nitrobenzoic acid (shown), to be made from toluene in two steps (one nitration with HNO₃/H₂SO₄ and one oxidation with hot KMnO₄, in some order). Each step must give the needed isomer as its main product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is the intermediate after the first step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzoic acid
Oxidising toluene first gives benzoic acid; its CO₂H group directs the nitro group meta.
Esta não 4-nitrotoluene
This is a main product of nitrating toluene, but its oxidation gives 4-nitrobenzoic acid, the para isomer.
Esta não 2-nitrotoluene
Oxidation would give 2-nitrobenzoic acid, the ortho isomer.
Esta não 3-nitrotoluene
It would oxidise to the target, but nitration of toluene gives only about 4% of it, so it is not the main product of the first step.
Solução explicada
Both groups in the target are meta directors and they are meta to each other, so whichever is on the ring first must already be a meta director. Methyl is ortho/para-directing, so convert it to CO₂H first, then nitrate.
O que você vai praticar
Work backwards from a meta-disubstituted target to the intermediate that sets up the correct directing effect.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas