Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Why acylate, then reduce?
Condições: Propylbenzene (shown) is made from benzene by propanoyl chloride/AlCl₃, then Zn(Hg) in HCl (Clemmensen reduction), rather than by 1-chloropropane/AlCl₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the two-step route used?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alkylation with 1-chloropropane rearranges to the isopropyl group and over-alkylates; the acylium ion does not rearrange and the ketone product does not react again.
A hydride shift during alkylation gives isopropylbenzene, and alkylbenzenes are more reactive than benzene. The acyl route avoids both problems; reduction then removes the C=O.
Esta não 1-Chloropropane does not react with AlCl₃ at all.
It does react, but the electrophile rearranges, giving the wrong (branched) product.
Esta não Acylation is needed because benzene is too deactivated for alkylation.
Benzene undergoes alkylation readily; the problem is rearrangement and polyalkylation.
Esta não Clemmensen reduction lengthens the chain by one carbon.
Clemmensen reduction only converts C=O into CH₂; the three-carbon chain comes from propanoyl chloride.
Solução explicada
Friedel–Crafts alkylation with a primary halide suffers carbocation rearrangement and polyalkylation. Acylation installs the intact three-carbon chain once, and Clemmensen or Wolff–Kishner reduction converts the ketone to CH₂.
O que você vai praticar
Explain why a straight-chain alkylbenzene is made by Friedel–Crafts acylation followed by carbonyl reduction.
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