Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Dimetilcuprato de lítio com (E)-1-bromopropeno
Condições: (CH3)2CuLi, Et2O, −20 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-but-2-eno, com retenção
Correto: o acoplamento ocorre no carbono sp2 sem romper a ligação π.
Esta não (Z)-but-2-eno, com inversão
A inversão é própria da SN2 pelo lado oposto em carbono sp3; aqui a geometria da C=C é preservada.
Esta não Uma mistura E/Z de but-2-eno
Não se forma cátion vinílico, então a geometria não é embaralhada.
Esta não Não há reação: haletos vinílicos são inertes aos cupratos
Haletos vinílicos não reagem por SN2, mas os cupratos se acoplam a eles por um caminho de inserção do cobre.
Solução explicada
Haletos vinílicos não sofrem SN2 nem SN1, mas os cupratos ainda se acoplam a eles: o cobre se insere na ligação C–Br (adição oxidativa) e depois une sua metila a esse carbono sp2 (eliminação redutiva). A C=C nunca se rompe, então sua geometria é mantida: o (E)-1-bromopropeno fornece (E)-but-2-eno.
O que você vai praticar
Preveja o produto e a geometria do alceno quando um reagente de Gilman se acopla a um brometo vinílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas