Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Adição do dimetilcuprato de lítio à ciclo-hex-2-enona
Condições: 1) (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; 2) H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto após o tratamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-metilciclo-hexanona
Correto: a metila se adiciona ao carbono β (adição 1,4) e o enolato é protonado no tratamento.
Esta não 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol
Isso é adição 1,2, típica dos reagentes de Grignard e organolítio, que são duros; os cupratos se adicionam ao carbono β.
Esta não 2-metilciclo-hexanona
O carbono α não é atacado; ele se torna o carbono do enolato e só é protonado no tratamento.
Esta não 3-metilciclo-hex-2-en-1-ona
A adição não substitui um H vinílico; a C=C (ou a C=O) é consumida e nada é eliminado.
Solução explicada
Os organocupratos são nucleófilos moles e se adicionam ao carbono β, também mole, de uma cetona α,β-insaturada. A metila se liga ao C3, os elétrons migram pela C=C até o oxigênio, formando um enolato de lítio, e o tratamento protona o carbono α, restaurando a C=O. O produto é a 3-metilciclo-hexanona (racêmica).
O que você vai praticar
Preveja o produto de adição 1,4 de um reagente de Gilman à ciclo-hex-2-enona.
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