Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard addition — two additions to an ester
Condições: Ethyl acetate reacts with excess CH₃MgBr, then aqueous acid. Assume the standard addition–elimination followed by ketone addition sequence.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alcohol is formed from the acyl fragment?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methylpropan-2-ol
The acyl methyl remains, and two added methyl groups give three methyl groups on the alcohol carbon.
Esta não Propan-2-ol
That corresponds to a different aldehyde addition and fails to include the two additions stipulated for the ester.
Esta não Acetone as the final isolated alcohol
Acetone is a ketone intermediate and reacts further with excess reagent; it is not an alcohol.
Solução explicada
Count additions to an ester
The first methyl addition and ethoxide loss convert CH₃CO₂Et to acetone. A second methyl adds to that ketone. Workup protonates the resulting tert-butoxide to tert-butanol; the ethoxy group leaves rather than remaining on the central carbon.
O que você vai praticar
Predict repeated organometallic addition through a ketone intermediate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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