Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard addition — ethylmagnesium bromide and acetone (mechanism)
Condições: Acetone and ethylmagnesium bromide (CH₃CH₂–Mg–Br) in dry ether, then water in a separate step. Draw addition followed by proton transfer; we show the magnesium alkoxide as O⁻ and Mg⁺–Br, without bonds to ether or larger magnesium clusters.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Add ethyl to acetone
Start the arrow at the C–Mg bond, not at the neutral carbon. Both arrows act together. The magnesium alkoxide is drawn as O⁻ and Mg⁺–Br; bonds to ether and larger magnesium clusters are not shown. Do not add water yet.
As setas curvas
- The C–Mg bond electrons form a bond between the ethyl carbon and the carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move to oxygen as the C–C bond forms. Carbon keeps eight outer electrons.
Add water after addition
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
2-Methylbutan-2-ol has both methyl groups from acetone and the two-carbon ethyl group. Its OH oxygen comes from the carbonyl and is now neutral with two lone pairs. Water becomes hydroxide, whose negative charge balances Mg⁺–Br; these ions stand for the magnesium-containing residue after adding water. The alcohol is tertiary because its OH-bearing carbon has three carbon neighbors.
O que você vai praticar
Use the C–Mg bond electrons to add ethyl to acetone, then add water to turn the alkoxide into an alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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