Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Qual grupo do 4-hidroxibutanal destrói um Grignard?
Condições: CH3MgBr (1 equiv), Et2O, then aqueous workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual parte do 4-hidroxibutanal consome primeiro o brometo de metilmagnésio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O O–H do álcool
Correto: a transferência de próton do O–H para o carbânion é mais rápida que a adição e gera metano.
Esta não A C=O do aldeído
A carbonila é o eletrófilo que você quer que o Grignard ataque; ela é o alvo, não o problema.
Esta não As ligações C–H dos CH2 da cadeia
O CH2 do C2 é alfa ao aldeído (pKa ≈ 17) e é ácido, mas remover um próton de C–H é lento comparado à rápida transferência de próton do O–H; os outros grupos CH2 (pKa ≈ 50) não reagem.
Esta não O C–H do aldeído
O hidrogênio formílico não é ácido; o Grignard não o remove.
Solução explicada
O carbono de um Grignard é uma base muito forte: o CH4 tem pKa ≈ 50, então qualquer O–H, N–H ou C–H ácido o protona. O O–H do álcool (pKa ≈ 16) transfere seu próton rapidamente, convertendo o CH3MgBr em metano e o substrato em um alcóxido de magnésio, de modo que um equivalente se perde antes de qualquer adição ao aldeído. (Em solução, o 4-hidroxibutanal existe em grande parte como seu hemiacetal cíclico, que também tem um O–H.) Proteja o álcool ou adicione um equivalente extra.
O que você vai praticar
Identifique o grupo funcional do 4-hidroxibutanal que destrói um reagente de Grignard por transferência de próton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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