Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard on cyclohexanone
Condições: 1) CH3CH2MgBr, Et2O; 2) H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product after aqueous workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-ethylcyclohexanol
Correct: ethyl and OH on the former carbonyl carbon.
Esta não 2-ethylcyclohexanone
That would be α-alkylation of an enolate; the Grignard adds to the C=O carbon.
Esta não cyclohexanol
That is a hydride reduction product; EtMgBr delivers an ethyl group.
Esta não ethylcyclohexane
The oxygen is not removed; workup gives an alcohol.
Solução explicada
The ethyl carbon attacks the carbonyl carbon, giving a magnesium alkoxide; acid workup protonates it. The ring carbon ends up bearing both OH and the ethyl group: 1-ethylcyclohexanol, a tertiary alcohol.
O que você vai praticar
Predict the alcohol from ethylmagnesium bromide and cyclohexanone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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