Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Photochemical 6π closure of (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene
Condições: hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted conrotatory ring closure
The two terminal carbons of the triene bond to each other as the three π bonds shift into two, through a six-membered cyclic transition state. Under light a six-electron system closes conrotatoryly, which fixes the relative orientation of the two methyl groups.
As setas curvas
- The first terminal π pair forms the new ring σ bond between the methyl-bearing termini.
- The central π pair shifts toward the first terminus, making a new C=C.
- The last π pair shifts inward, completing the cyclohexa-1,3-diene.
Cis or trans methyls?
Both methyls of the E,Z,E triene point outward; conrotatory motion of the termini puts them on opposite faces (trans).
trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
A new ring σ bond replaces a π bond, which makes the closure downhill. The two methyl groups are trans on the sp3 ring carbons, the stereospecific result of conrotatory motion.
O que você vai praticar
Draw the three arrows that close (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene under light and decide whether the ring-closing termini rotate con- or disrotatorily, giving trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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