Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Thermal ring opening of trans-3,4-dimethylcyclobutene
Condições: Δ, 175 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted conrotatory ring opening
The strained σ bond between the two methyl-bearing carbons breaks as the ring π bond shifts, in one concerted step through a cyclic transition state. With four electrons under heat the two termini rotate in the same direction (conrotatory).
As setas curvas
- The breaking ring σ pair becomes a new π bond to the first methyl-bearing carbon.
- The original ring π pair shifts toward the second methyl-bearing carbon.
Which diene forms?
Conrotation of the trans isomer swings both methyls outward, so both new alkenes are E.
(2E,4E)-Hexa-2,4-diene
The ring strain of cyclobutene is released and a conjugated diene forms. Both methyls point outward, the least hindered arrangement, so the opening is also strongly downhill.
O que você vai praticar
Draw the two arrows that open trans-3,4-dimethylcyclobutene to (2E,4E)-hexa-2,4-diene and decide which rotation mode sets the alkene geometry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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