Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Preveja o espectro de RMN de 1H da 2-butanona
Condições: 2-Butanone, CH3COCH2CH3, in CDCl3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual lista de sinais corresponde à 2-butanona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta δ 2.44 (q, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 3H)
Dois conjuntos de hidrogênios α perto de 2.1–2.5 e um tripleto de etila em campo alto.
Esta não δ 2.44 (q, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 2H)
As integrais estão trocadas: o quarteto é o CH2 (2H) e o tripleto é o CH3 (3H).
Esta não δ 4.10 (q, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (t, 3H)
δ 4.1 corresponde a um O–CH2 de éster; um CH2 vizinho ao C=O de uma cetona fica perto de 2.4.
Esta não δ 2.44 (t, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.06 (q, 3H)
O CH2 tem três vizinhos (quarteto) e o CH3 tem dois (tripleto), e não o contrário.
Solução explicada
Hidrogênios em carbonos vizinhos ao C=O são levemente desblindados, para cerca de δ 2.1–2.5. O CH3 do acetil não tem vizinhos com H, por isso aparece como um singleto de 3H perto de 2.14, enquanto o CH2 é desdobrado pelo seu CH3 em um quarteto de 2H perto de 2.44. O CH3 terminal, a duas ligações do C=O, aparece como um tripleto de 3H perto de 1.06.
O que você vai praticar
Associe uma cetona à sua lista de sinais usando ao mesmo tempo deslocamento, integração e desdobramento.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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