Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Classifique os hidrogênios do CH2 do etanol
Condições: Ethanol, CH3CH2OH, in an achiral solvent (CDCl3).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Substitua, um de cada vez, cada hidrogênio do CH2 do etanol por deutério. Qual é a relação entre os dois hidrogênios do CH2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Enantiotópicos: equivalentes em solvente aquiral, um sinal
Os dois produtos de substituição são o (R)- e o (S)-1-deuteroetanol, imagens especulares.
Esta não Homotópicos: intercambiados por um eixo de rotação, um sinal
A substituição homotópica dá produtos idênticos; aqui os produtos são enantiômeros.
Esta não Diastereotópicos: deslocamentos diferentes, dois sinais
Isso exige um estereocentro já existente, para que os produtos sejam diastereoisômeros; o etanol não tem nenhum.
Esta não Constitucionalmente diferentes: dois sinais
Os dois H estão no mesmo carbono, com a mesma conectividade.
Solução explicada
Substituir um hidrogênio do CH2 por D torna C1 um estereocentro (H, D, CH3, OH); substituir o outro dá a configuração oposta. Os dois produtos são enantiômeros, logo os hidrogênios são enantiotópicos. Prótons enantiotópicos têm deslocamentos químicos idênticos em ambiente aquiral, e o CH2 dá um único sinal.
O que você vai praticar
Classifique os hidrogênios metilênicos do etanol pelo teste de substituição e preveja se dão um único sinal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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