Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Diagnose a disappearing resonance
Condições: A broad one-proton resonance disappears after a D₂O shake; all carbon-bound proton signals remain. Assume no other reaction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the strongest justified conclusion?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The disappearing signal was an exchangeable proton such as O–H or N–H.
Replacing an exchangeable proton with deuterium removes its ordinary proton NMR signal.
Esta não A methyl group was cleaved from the molecule.
The retained carbon-bound signals and specified lack of other reaction oppose carbon-skeleton cleavage.
Esta não The signal proves the compound is specifically a carboxylic acid.
Several O–H and N–H functional groups can undergo exchange; disappearance alone is not acid-specific.
Solução explicada
D₂O exchange replaces sufficiently labile X–H protons by deuterium, which is not observed at the ordinary proton resonance frequency. This identifies exchange behavior, not a unique functional group. Use shift, IR and formula evidence to decide whether the site is an alcohol, acid, amine or another exchanging group.
O que você vai praticar
Interpret D₂O exchange without treating it as a carbon-skeleton change.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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