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  4. Account for nitrogen extrusion from an azo initiator

Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade

Account for nitrogen extrusion from an azo initiator

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: Conceptual thermal decomposition of AIBN as the standard net concerted fragmentation model. The two C–N bonds break and N₂ forms; detailed transition-state timing is outside the model. All nitrile groups are explicit and unchanged. No experimental procedure is implied.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. Complete the fragmentation bookkeeping

    This is a stated fragmentation electron model, not simple homolysis of the central N=N bond.

    As setas curvas

    • One electron from a breaking C–N bond stays on its carbon fragment.
    • The other electron from that C–N bond enters the additional N–N bond.
    • One electron from the second breaking C–N bond stays on its carbon fragment.
    • The other electron from the second C–N bond completes the additional N–N bond.
  2. Two initiating radicals and nitrogen

    Each tertiary carbon loses its C–N bond and gains an unpaired electron without acquiring charge. The two nitrogen atoms gain a third mutual bond and each retains one lone pair, producing neutral N₂. Both nitrile groups remain triple-bonded and unchanged.

O que você vai praticar

Use a bounded four-fishhook fragmentation model to generate two carbon radicals and neutral nitrogen without mistaking N=N cleavage for initiation.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #RadicalChain
  • #Radicals
  • #MechanismDrawing

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