Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
2-Bromo-2,4-dimetilpentano por bromação radicalar
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iniciação: a luz quebra o Br₂
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br (cerca de 190 kJ/mol), de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação. Uma segunda molécula de Br₂ aguarda as etapas da cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo, então a fraca ligação Br–Br se divide igualmente em dois radicais bromo.
Propagação: remoção de um dos dois hidrogênios terciários
O 2,4-dimetilpentano tem doze hidrogênios primários, dois secundários e dois terciários; as duas ligações C–H terciárias (C2 e C4) são equivalentes por simetria. O radical bromo remove uma delas porque o radical terciário é o mais estável disponível. A abstração de qualquer um dos hidrogênios terciários leva ao mesmo produto.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H terciária se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H fica no carbono terciário como o elétron desemparelhado do novo radical.
Propagação: captura de Br de um segundo Br₂
O radical terciário arranca um átomo de bromo do Br₂, formando a ligação C–Br e liberando um novo radical bromo. Esse radical abstrai o próximo hidrogênio terciário, de modo que um único fóton inicia muitos ciclos.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado no carbono terciário fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no bromo mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
2-bromo-2,4-dimetilpentano e HBr
A bromação em qualquer um dos carbonos terciários equivalentes dá o mesmo composto, 2-bromo-2,4-dimetilpentano, como produto principal. O CH2 secundário entre as ramificações reage muito pouco, porque o bromo favorece fortemente o sítio terciário.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma o 2,4-dimetilpentano em uma C–H terciária, gerando 2-bromo-2,4-dimetilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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