Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
3-Bromo-3-etilpentano a partir de 3-etilpentano
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O 3-etilpentano e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove o hidrogênio terciário
Um radical bromo remove o único hidrogênio terciário em C3, gerando o radical 3-etilpentan-3-ila e HBr. Três grupos etila estabilizam esse radical por hiperconjugação, e o estado de transição tardio do bromo o favorece fortemente.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H terciária se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H terciária fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical 3-etilpentan-3-ila.
Radical planar, produto aquiral
Um radical planar só dá um racemato quando o novo carbono tetraédrico é um estereocentro. Aqui o C3 fica com três grupos etila idênticos e um bromo, então há um único produto.
Propagação: o radical terciário captura Br do Br₂
O radical 3-etilpentan-3-ila ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do 3-bromo-3-etilpentano e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical 3-etilpentan-3-ila fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
3-Bromo-3-etilpentano e HBr
Agora o C3 carrega o bromo e três grupos etila: 3-bromo-3-etilpentano. É o monobrometo principal (cerca de três quartos), e os seis hidrogênios secundários respondem pela maior parte do restante.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma o 3-etilpentano em seu carbono terciário, gerando 3-bromo-3-etilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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