Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Bromoetano a partir de etano por bromação radicalar
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O etano e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove um hidrogênio do etano
Um radical bromo remove um dos seis hidrogênios primários equivalentes do etano, gerando o radical etila e HBr. Como os seis hidrogênios são iguais, só um monobrometo pode se formar, e a alta seletividade do bromo não tem entre o que escolher.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H primária se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H primária fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical etila.
Quantos monobrometos?
Hidrogênios equivalentes dão o mesmo radical e, portanto, o mesmo produto. Os dois carbonos do etano são idênticos, então toda abstração leva ao radical etila.
Propagação: o radical etila captura Br do Br₂
O radical etila ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do bromoetano e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical etila fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
Bromoetano e HBr
O carbono do etila agora carrega o bromo: bromoetano, com HBr como subproduto. Manter o etano em excesso limita uma segunda bromação a dibromoetanos.
O que você vai praticar
Desenhe a iniciação e as duas etapas de propagação que convertem o etano em bromoetano com Br₂ e luz.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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