Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Bromometano a partir de metano por bromação radicalar
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O metano e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove um hidrogênio do metano
Um radical bromo arranca um átomo de hidrogênio do metano, gerando o radical metila e HBr. A ligação C–H do metano (cerca de 439 kJ/mol) é muito mais forte que a ligação H–Br formada (cerca de 366 kJ/mol), então essa etapa é fortemente endotérmica e é a etapa lenta da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H do metano se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H do metano fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical metila.
Por que essa etapa é lenta?
A abstração de um hidrogênio pelo Br• é desfavorável porque a H–Br é uma ligação mais fraca que a C–H rompida. Com o Cl•, a ligação H–Cl (cerca de 431 kJ/mol) quase compensa a C–H, então a cloração do metano é muito mais rápida.
Propagação: o radical metila captura Br do Br₂
O radical metila ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do bromometano e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical metila fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
Bromometano e HBr
O carbono da metila agora carrega o bromo: bromometano, com HBr como subproduto. O novo radical bromo repete o ciclo com outro metano até que dois radicais se encontrem e a cadeia termine.
O que você vai praticar
Desenhe a homólise da Br–Br e as duas etapas de propagação que convertem o metano em bromometano, e explique por que a etapa de abstração de hidrogênio é lenta.
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