Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
1-Cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano: um único monocloreto
Condições: Cl₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Cl₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a ligação Cl–Cl em dois radicais cloro neutros. O 2,2,3,3-tetrametilbutano e o Cl₂ necessário para a etapa de transferência de cloro aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Cl–Cl, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Cl.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Cl, então a homólise gera dois radicais cloro neutros e nenhum íon.
Propagação: o Cl• remove um hidrogênio de metila
Um radical cloro remove um hidrogênio de um dos seis grupos metila, gerando um radical primário e HCl. Os dezoito hidrogênios são primários e equivalentes, então a baixa seletividade do cloro não tem como produzir uma mistura.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical cloro fornece um elétron da nova ligação H–Cl.
- Um elétron da ligação C–H da metila se emparelha com ele para completar a ligação H–Cl.
- O outro elétron da C–H da metila fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical primário.
Um substrato feito para o cloro
Os dois carbonos quaternários não têm hidrogênio, e os seis grupos metila são intercambiáveis pela simetria da molécula. Por isso toda abstração dá o mesmo radical.
Propagação: o radical primário captura Cl do Cl₂
O radical primário ataca o Cl₂, formando a ligação C–Cl do 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano e liberando um novo radical cloro. Essa etapa é rápida e exotérmica e leva a cadeia adiante.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical primário fornece um elétron da nova ligação C–Cl.
- Um elétron da ligação Cl–Cl se emparelha com ele para completar a ligação C–Cl.
- O outro elétron da Cl–Cl fica no átomo de Cl mais distante, regenerando o radical cloro que propaga a cadeia.
1-Cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano e HCl
Um carbono de metila agora carrega o cloro: 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano, junto com HCl. O excesso de alcano limita cloração adicional.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que clora o 2,2,3,3-tetrametilbutano e explique por que ela dá um único monocloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas