Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Chlorocyclopentane from cyclopentane
Condições: Cl₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Initiation: split Cl₂ with light
Light breaks the weak Cl–Cl bond homolytically: each chlorine atom keeps one of the two bonding electrons, giving two neutral chlorine radicals and no ions. A second Cl₂ molecule waits for the propagation steps.
As setas curvas
- One electron of the Cl–Cl bond stays on the first atom.
- The other electron of the Cl–Cl bond stays on the second atom, so the bond splits evenly into two radicals.
Propagation: abstract a ring hydrogen
The chlorine radical removes one ring hydrogen, giving HCl and the cyclopentyl radical. Because the ring is symmetric, every hydrogen is equivalent and leads to the same secondary radical.
As setas curvas
- The unpaired electron on the chlorine radical supplies one electron of the new bond to hydrogen.
- One electron of the ring C–H bond pairs with it to complete the new bond to hydrogen.
- The other ring C–H electron stays behind as the unpaired electron of the new radical.
Why chlorine is fine here
Chlorination is unselective, which usually gives mixtures; it is synthetically useful only when all hydrogens are equivalent, as in cyclopentane.
Propagation: take Cl from a second Cl₂
The carbon radical attacks Cl₂, forming the C–Cl bond and releasing a new chlorine radical. That radical starts the next cycle, so one initiation event drives many cycles.
As setas curvas
- The unpaired electron on ring C supplies one electron of the new bond to Cl.
- One electron of the Cl–Cl bond completes that new bond.
- The other Cl–Cl electron stays on the far Cl, regenerating the chain-carrying radical.
Chlorocyclopentane and HCl
The cyclopentyl radical took a chlorine atom from Cl2: chlorocyclopentane forms and a new chlorine radical carries the chain.
O que você vai praticar
Draw the initiation and both propagation steps that turn cyclopentane into chlorocyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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