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  4. Kharasch peroxide effect — HBr chain initiation

Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade

Kharasch peroxide effect — HBr chain initiation

Desenhe o mecanismo · Básico

Condições: Conceptual dimethyl peroxide homolysis under initiation conditions, then one encounter of a methoxy radical with HBr. This is an electron-flow model, not a handling procedure. The other methoxy radical remains unquenched; later chain propagation is outside this initiation task.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 3 passos escritos
  1. Generate the initiator fragments

    Each oxygen keeps two lone pairs and acquires one unpaired electron.

    As setas curvas

    • One peroxide-bond electron remains on each oxygen.
    • The second electron forms the other oxygen radical.
  2. Produce the specified chain carrier

    One methoxy radical reacts with HBr.

    Nota: The two oxygen radicals are equivalent.

    As setas curvas

    • The radical electron supplies one electron of the new H bond.
    • One old bond electron supplies the second electron of the new H bond.
    • The other old bond electron remains on the atom losing H.
  3. Alcohol and radical carriers

    The oxygen that takes H now has two bonds and two lone pairs, so methanol is closed-shell. The other oxygen remains a neutral radical and Br is a new neutral radical with three lone pairs. Two unpaired electrons remain overall; no initiator fragment was discarded.

O que você vai praticar

Generate the halogen chain carrier from an oxygen-centered radical while retaining the unused initiator fragment.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #RadicalAddition
  • #RadicalChain
  • #Radicals
  • #MechanismDrawing

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